A Harold Gray által írt híres képregény főhősének sztorijából készült musical világszerte nagy népszerűségnek örvend. Először 1976-ban mutatták be Connecticutban, majd ezt követően – látva a darab sikerét – 1977-ben átvitték a Broadwayra, és innentől kezdve nem volt megállás. A darab megjárta a világ legnagyobb és legismertebb színpadait, mint például Londonban a West Endet (több alkalommal is), Sydney, Madrid, Amszterdam, újabb és újabb Broadway produkciók, amerikai- és világturnék, de még a Budapesti Operettszínházban is bemutatták.
A darab címszereplője egy 11 éves vörös, göndör hajú cserfes kislány, aki a harmincas évek elején egy árvaházban nevelkedik New Yorkban, de közben mindig arról álmodozik, hogy a szülei egyszer majd visszajönnek érte. Egy karácsony alkalmával a dúsgazdag üzletember, Oliver Warbucks úgy dönt, hogy – imidzsének javítása céljából – az ünnepek idejére magához vesz egy árva kisgyereket. A választás Annie-re esik, aki így megismerheti milyen az, amikor gazdagságban, és főleg: szeretetben tölti a mindennapjait. Oliver Warbucks pedig rájön arra, hogy az eddigi élete, ami csak a pénzről szólt, sivár és unalmas. Természetesen ebben a helyzetben a leglogikusabb döntés az, hogy örökbe fogadja Annie-t. Egyetlen ember nem ért ezzel egyet: az árvaház gonosz vezetőnője, Miss Hannigan, akit egyetlen dolog érdekel: hogyan tudna a helyzetet kihasználva meggazdagodni.
A darabban felcsendülő dalokat mára mondhatni, hogy mindenki ismeri. Rengeteg helyen és nyelven éneklik például a Tomorrow című dalt, de valószínűleg nincs olyan kislány, aki ne dúdolta volna már számtalanszor a Maybe, It’s the Hard-Knock Life vagy éppen a You’re Never Fully Dressed Without a Smiley című slágereket is. A dalok megszámlálhatatlan verzióban lemezen, kazettán és CD-n is kiadásra kerültek.
A darab alapján két film is készült: 1982-ben Aileen Quinn címszereplésével, valamint Albert Finney mint Daddy Warbucks és Carol Burnett mint Miss Hannigan közreműködésével. 1999-ben a Disney is elkészítette a saját verzióját, melyben Annie szerepét Alicia Morton játszotta. Daddy Warbucks-ot Victor Garber alakította, Kathy Bates pedig mint Miss Hannigan állt a kamerák elé.
2014 decemberére bejelentették az újabb – kissé rendhagyó – feldolgozást is, melyet Will Smith rendez. Annie-t a nemrég széles körben is ismertté vált Quvenzhané Wallis játssza majd, míg Miss Hannigan szerepében Cameron Diaz-t, Oliver Warbucks-ként pedig Jamie Foxx-ot láthatjuk.